中国农业科学 ›› 2023, Vol. 56 ›› Issue (7): 1359-1376.doi: 10.3864/j.issn.0578-1752.2023.07.013
生弘杰2(), 卢素文1(
), 郑暄昂1, 贾海锋1, 房经贵1
收稿日期:
2022-05-20
接受日期:
2022-08-17
出版日期:
2023-04-01
发布日期:
2023-04-03
联系方式:
生弘杰,E-mail:hjsheng@jaas.ac.cn。
基金资助:
SHENG HongJie2(), LU SuWen1(
), ZHENG XuanAng1, JIA HaiFeng1, FANG JingGui1
Received:
2022-05-20
Accepted:
2022-08-17
Published:
2023-04-01
Online:
2023-04-03
摘要:
【目的】 葡萄种子因富含多种代谢产物而具有较高生物活性。全面鉴定葡萄种子中代谢物组分,比较分析不同品种间代谢物差异,探讨葡萄种子代谢物与果皮颜色和品种起源之间的关系,为深入开发和利用葡萄种子提供参考依据。【方法】 以紫红色欧美种葡萄‘巨峰’、浅红色欧亚种葡萄‘魏可’和黄绿色欧亚种葡萄‘黄意大利’成熟期种子为材料,利用超高效液相色谱串联质谱(UPLC-MS/MS)进行广泛靶向代谢组学分析,采用多元统计学等方法鉴定和比较代谢物。【结果】 代谢组学数据质量好,组内样品重复性较好,组间样品存在差异。3个葡萄品种种子中共检测到514个代谢物,包括氨基酸、脂类等6类初生代谢物和原花青素、白藜芦醇等20类次生代谢物。不同品种间代谢物种类相似,但含量差异显著。大多数代谢物的相对含量在深色品种‘巨峰’种子中较高,在浅色品种‘魏可’种子中次之,在无色品种‘黄意大利’种子中较低,表明葡萄种子代谢物含量可能与果皮颜色呈正相关。‘魏可’和‘黄意大利’种子代谢物的相对含量较为相近,而均与‘巨峰’种子代谢物的相对含量差异较大,表明葡萄种子代谢物含量可能与品种起源有关。不同葡萄品种间的差异代谢物主要涉及苯丙烷生物合成、花青素合成和脂类代谢等途径。差异代谢物中酚类物质较多,且差异倍数最大的代谢物以类黄酮为主。葡萄种子中酚类和脂类物质种类非常丰富,除了单体黄烷-3-醇及其聚合物外,黄酮和黄酮醇等酚类物质的相对含量也较高;白藜芦醇在3个品种间没有显著差异;溶血磷脂酰胆碱等甘油磷脂含量较高,亚麻酸含量较低,不同品种间脂类物质的相对含量差异较小。【结论】 不同葡萄品种种子中代谢物种类类似,但含量与果皮颜色和品种起源有关。酚类和脂类物质是葡萄种子代谢物的重要组分,可作为食品等加工行业的良好来源。
生弘杰, 卢素文, 郑暄昂, 贾海锋, 房经贵. 基于广泛靶向代谢组学的葡萄种子代谢物鉴定与比较分析[J]. 中国农业科学, 2023, 56(7): 1359-1376.
SHENG HongJie, LU SuWen, ZHENG XuanAng, JIA HaiFeng, FANG JingGui. Identification and Comparative Analysis of Metabolites in Grape Seed Based on Widely Targeted Metabolomics[J]. Scientia Agricultura Sinica, 2023, 56(7): 1359-1376.
表1
葡萄种子代谢物种类及数目"
物质类别 Class | 巨峰 JFS | 魏可 WKS | 黄意大利 YDS | 总计 Total |
---|---|---|---|---|
氨基酸 Amino acid | 78 | 79 | 78 | 79 |
脂类 Lipid | 65 | 64 | 65 | 65 |
有机酸Organic acid | 55 | 55 | 51 | 58 |
核苷酸Nucleotide | 57 | 57 | 58 | 58 |
糖类 Carbohydrate | 16 | 19 | 18 | 19 |
醇类Alcohol | 7 | 7 | 7 | 7 |
黄酮 Flavone | 35 | 32 | 31 | 38 |
黄酮醇 Flavonol | 29 | 26 | 28 | 30 |
黄烷酮 Flavanone | 14 | 14 | 14 | 15 |
儿茶素Catechin | 11 | 11 | 11 | 11 |
花青素 Anthocyanin | 6 | 8 | 5 | 8 |
异黄酮 Isoflavone | 5 | 5 | 5 | 6 |
原花青素 Proanthocyanidin | 4 | 4 | 4 | 4 |
羟基肉桂酰 Hydroxycinnamoyl | 21 | 22 | 22 | 23 |
苯甲酸 Benzoic acid | 12 | 12 | 12 | 12 |
奎宁酸 Quinate | 4 | 5 | 4 | 5 |
香豆素 Coumarin | 3 | 4 | 4 | 4 |
维生素 Vitamin | 13 | 13 | 13 | 13 |
酚胺 Phenolamide | 11 | 12 | 12 | 12 |
吲哚 Indole | 5 | 4 | 4 | 5 |
生物碱 Alkaloid | 3 | 4 | 3 | 4 |
色胺 Tryptamine | 3 | 4 | 4 | 4 |
胆碱 Choline | 3 | 3 | 3 | 3 |
吡啶 Pyridine | 2 | 2 | 2 | 2 |
烟酸 Nicotinic acid | 3 | 3 | 3 | 3 |
萜类 Terpenoid | 2 | 2 | 2 | 2 |
其他 Other | 24 | 23 | 24 | 24 |
总计 Total | 491 | 494 | 487 | 514 |
表2
三个比较组中共同差异代谢物"
物质 Compound | 物质类别 Class | 比较组 Comparison group | ||
---|---|---|---|---|
JFS vs WKS | WKS vs YDS | JFS vs YDS | ||
肌醇 Inositol | 其他 Other | 上调 Up | 上调 Up | 上调 Up |
羟基金雀异黄素 2'-Hydroxygenistein | 黄酮 Flavone | 上调 Up | 上调 Up | 上调 Up |
肌酸 Creatine | 有机酸 Organic acid | 上调 Up | 上调 Up | 上调 Up |
紫丁香苷 Syringin | 羟基肉桂酰 Hydroxycinnamoyl | 上调 Up | 下调 Down | 上调 Up |
N-芥子酰腐胺 N-Sinapoyl putrescine | 酚胺 Phenolamide | 上调 Up | 下调 Down | 上调 Up |
对香豆酰五羟色胺己糖苷 N-hexosyl-p-coumaroyl serotonin | 色胺 Tryptamine | 上调 Up | 下调 Down | 上调 Up |
3-羟基-3-甲基谷氨酸 3-Hydroxy-3-methylpentane-1,5-dioic acid | 氨基酸 Amino acid | 上调 Up | 下调 Down | 下调 Down |
矢车菊素 3-O-葡萄糖苷 Cyanidin 3-O-glucoside | 花青素 Anthocyanin | 上调 Up | 下调 Down | 下调 Down |
花青素苷 Cyanidin 3,5-O-diglucoside | 花青素 Anthocyanin | 上调 Up | 下调 Down | 下调 Down |
迷迭香酸 Rosmarinic acid | 有机酸 Organic acid | 下调 Down | 上调 Up | 上调 Up |
2'-脱氧鸟苷 Deoxyguanosine | 核苷酸 Nucleotide | 下调 Down | 上调 Up | 上调 Up |
2-脱氧肌苷2'-Deoxyinosine | 核苷酸 Nucleotide | 下调 Down | 上调 Up | 上调 Up |
2-脱氧腺苷 Deoxyadenosine | 核苷酸 Nucleotide | 下调 Down | 上调 Up | 上调 Up |
毡毛美洲茶素 Velutin | 黄酮 Flavone | 下调 Down | 上调 Up | 下调 Down |
麦黄酮 4'-O-丁香醇醚7-O-己糖苷 Tricin 4'-O-(syringyl alcohol) ether 7-O-hexoside | 黄酮 Flavone | 下调 Down | 上调 Up | 下调 Down |
反式-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸 Hydroxy-methoxycinnamate | 羟基肉桂酰 Hydroxycinnamoyl | 下调 Down | 上调 Up | 下调 Down |
单酰甘油酯(酰基18:3)异构3 MAG (18:3) isomer3 | 脂质 Lipid | 下调 Down | 上调 Up | 下调 Down |
壬二酸 Azelaic Acid | 有机酸 Organic acid | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
2-(甲酰氨基)苯甲酸 2-(Formylamino) benzoic acid | 有机酸 Organic acid | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
DL-高半胱氨酸 DL-homocysteine | 氨基酸 Amino acid | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
N-乙酰-L-谷氨酸 N-Acetyl-L-glutamic acid | 氨基酸 Amino acid | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
蛋氨酸亚砜 Methionine sulfoxide | 氨基酸 Amino acid | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
香兰素 Vanillin | 苯甲酸 Benzoic acid | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
黄苷 Xanthosine | 核苷酸 Nucleotide | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
杨梅苷 Myricetin 3-O-rhamnoside | 黄酮醇 Flavonol | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
乔松素 Pinocembrin | 黄烷酮 Flavanone | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
5-O-对香豆酰莽草酸 5-O-p-Coumaroyl shikimic acid | 奎宁酸 Quinate | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
3,4-二甲氧基肉桂酸 3,4-Dimethoxycinnamic acid | 羟基肉桂酰 Hydroxycinnamoyl | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
4-甲氧基肉桂酸 4-Methoxycinnamic acid | 羟基肉桂酰 Hydroxycinnamoyl derivatives | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
阿魏酸 Ferulic acid | 羟基肉桂酰 Hydroxycinnamoyl | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
松柏醛 Coniferylaldehyde | 羟基肉桂酰 Hydroxycinnamoyl | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
松柏醇 Coniferyl alcohol | 羟基肉桂酰 Hydroxycinnamoyl | 下调 Down | 下调 Down | 下调 Down |
表3
葡萄种子间差异代谢物种类及数目"
物质类别 Class | JFS vs WKS | WKS vs YDS | JFS vs YDS | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
总数 Total | 上调 Up | 下调 Down | 总数 Total | 上调 Up | 下调 Down | 总数 Total | 上调 Up | 下调 Down | |
总数目 Total numbers | 170 | 71 | 99 | 121 | 40 | 81 | 189 | 70 | 119 |
氨基酸 Amino acid | 18 | 9 | 9 | 16 | 3 | 13 | 34 | 13 | 21 |
脂类 Lipid | 18 | 7 | 11 | 9 | 1 | 8 | 27 | 6 | 21 |
有机酸 Organic acid | 16 | 8 | 8 | 17 | 7 | 10 | 15 | 9 | 6 |
核苷酸 Nucleotide | 17 | 5 | 12 | 16 | 8 | 8 | 16 | 8 | 8 |
糖类 Carbohydrate | 6 | 5 | 1 | 3 | 1 | 2 | 3 | 2 | 1 |
醇类 Alcohol | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 | 2 | 2 | 0 |
黄酮 Flavone | 18 | 4 | 14 | 13 | 7 | 6 | 15 | 2 | 13 |
黄酮醇 Flavonol | 14 | 2 | 12 | 7 | 5 | 2 | 16 | 4 | 12 |
黄烷酮 Flavanone | 2 | 1 | 1 | 6 | 1 | 5 | 5 | 1 | 4 |
儿茶素 Catechin | 3 | 3 | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 1 | 1 |
花青素 Anthocyanin | 5 | 5 | 0 | 4 | 0 | 4 | 3 | 1 | 2 |
异黄酮 Isoflavone | 4 | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 4 | 3 | 1 |
原花青素 Proanthocyanidin | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 |
羟基肉桂酰 Hydroxycinnamoyl | 14 | 2 | 12 | 9 | 1 | 8 | 13 | 2 | 11 |
苯甲酸 Benzoic acid | 3 | 1 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 1 | 2 |
奎宁酸 Quinate | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 3 | 2 | 1 |
香豆素 Coumarin | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
维生素 Vitamin | 2 | 1 | 1 | 3 | 1 | 2 | 4 | 2 | 2 |
酚胺 Phenolamide | 7 | 4 | 3 | 4 | 1 | 3 | 4 | 3 | 1 |
吲哚 Indole | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 |
生物碱 Alkaloid | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 |
色胺 Tryptamine | 2 | 1 | 1 | 2 | 0 | 2 | 3 | 1 | 2 |
胆碱 Choline | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
吡啶 Pyridine | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
烟酸 Nicotinic acid | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 2 |
萜类 Terpenoid | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 2 |
其他 Other | 10 | 6 | 4 | 2 | 1 | 1 | 10 | 5 | 5 |
表4
葡萄种子中重要多酚类物质"
物质 Compound | 葡萄种子 Grape seed | 比较组 Comparison group | ||||
---|---|---|---|---|---|---|
JFS | WKS | YDS | JFS vs WKS | WKS vs YDS | JFS vs YDS | |
花青素 Anthocyanin | ||||||
矢车菊素 3-O-葡萄糖苷 Cyanidin 3-O-glucoside | 7.86E+06 | 3.66E+07 | 1.91E+06 | 2.22 | -4.26 | -2.04 |
矢车菊素 3-O-芸香糖苷 Cyanidin 3-O-rutinoside | 2.27E+06 | 5.78E+06 | 3.68E+06 | 1.35 | — | — |
天竺葵素-3-O-葡萄糖苷 Pelargonidin 3-O-glucoside | 9.00E+00 | 1.09E+07 | 9.00E+00 | 20.21 | -20.21 | — |
花青素苷 Cyanidin 3,5-O-diglucoside | 4.78E+05 | 1.63E+06 | 9.00E+00 | 1.77 | -17.47 | -15.70 |
芍药花青素O-己糖苷 Peonidin O-hexoside | 1.98E+05 | 1.64E+06 | 9.00E+00 | — | -17.48 | — |
天竺葵色素苷 Pelargonin | 9.00E+00 | 7.50E+05 | 7.63E+05 | 16.35 | — | 16.37 |
儿茶素 Catechin | ||||||
原儿茶醛 Protocatechuic aldehyde | 1.51E+07 | 1.48E+07 | 1.12E+07 | — | — | — |
三儿茶素 Catechin-catechin-catechin | 1.33E+07 | 9.29E+06 | 5.89E+06 | — | — | — |
原儿茶酸 Protocatechuic acid | 8.58E+06 | 4.22E+06 | 5.53E+06 | — | — | — |
原花青素 Proanthocyanidin | ||||||
原花青素B2 Procyanidin B2 | 1.47E+07 | 1.80E+07 | 1.70E+07 | — | — | — |
原花青素A2 Procyanidin A2 | 1.07E+07 | 7.82E+06 | 1.21E+07 | — | — | — |
原花青素A3 Procyanidin A3 | 9.21E+06 | 2.73E+07 | 2.37E+07 | 1.57 | — | 1.37 |
黄酮 Flavone | ||||||
木犀草苷 Luteolin 7-O-glucoside | 4.98E+07 | 8.40E+07 | 8.14E+07 | — | — | — |
紫铆素 Butin | 5.04E+06 | 6.04E+06 | 3.32E+06 | — | — | — |
物质 Compound | 葡萄种子 Grape seed | 比较组 Comparison group | ||||
JFS | WKS | YDS | JFS vs WKS | WKS vs YDS | JFS vs YDS | |
圣草酚 C-己糖 Eriodictyol C-hexoside | 3.80E+07 | 4.05E+07 | 5.22E+07 | — | — | — |
金圣草黄素 7-O-芸香糖苷 Chrysoeriol 7-O-rutinoside | 2.38E+05 | 7.82E+04 | 9.00E+00 | — | -13.08 | -14.69 |
麦黄酮 7-O-己糖苷 Tricin 7-O-hexoside | 1.47E+05 | 8.46E+04 | 9.00E+00 | — | -13.20 | -14.00 |
麦黄酮 5-O-己糖苷 Tricin 5-O-hexoside | 1.40E+05 | 9.00E+00 | 2.76E+04 | -13.93 | — | — |
菠叶素 Spinacetin | 8.48E+04 | 9.00E+00 | 9.00E+00 | -13.20 | — | -13.20 |
麦黄酮 7-O-己糖基-O-己糖苷 Tricin 7-O-hexosyl-O-hexoside | 9.00E+00 | 1.55E+05 | 2.70E+04 | 14.07 | — | — |
麦黄酮 4'-O-丁香醇醚 7-O-己糖苷 Tricin 4'-O-(syringyl alcohol) ether 7-O-hexoside | 1.25E+05 | 9.00E+00 | 1.21E+04 | -13.76 | 10.39 | -3.37 |
6-C-己糖苷-芹菜素 O-阿魏酰己糖苷 6-C-hexosyl-apigenin O-feruloylhexoside | 1.34E+06 | 9.00E+00 | 9.00E+00 | -17.19 | — | -17.19 |
氧甲基柚皮素 C-戊糖苷 O-methylnaringenin C-pentoside | 2.35E+05 | 9.00E+00 | 9.00E+00 | -14.67 | — | -14.67 |
异黄酮 Isoflavone | ||||||
染料木苷 Genistein 7-O-Glucoside | 1.61E+06 | 2.71E+06 | 3.31E+06 | — | — | 1.04 |
黄酮醇 Flavonol | ||||||
三叶豆甙 Kaempferol 3-O-galactoside | 4.13E+07 | 7.39E+07 | 6.62E+07 | — | — | — |
黄颜木素 Fustin | 1.02E+07 | 1.22E+07 | 2.09E+07 | — | — | 1.03 |
绣线菊甙 Quercetin 4'-O-glucoside | 8.10E+06 | 1.46E+07 | 1.56E+07 | — | — | — |
异鼠李素-3-O-新橙皮糖苷 Isorhamnetin 3-O-neohesperidoside | 8.53E+05 | 9.00E+00 | 9.67E+04 | -16.53 | — | — |
3,7-二-O-甲基槲皮素 3,7-Di-O-methylquercetin | 4.01E+04 | 9.00E+00 | 6.98E+04 | -12.12 | 12.92 | — |
黄烷酮 Flavanone | ||||||
橙皮素 5-O-葡萄糖苷 Hesperetin 5-O-glucoside | 8.39E+06 | 1.55E+07 | 1.66E+07 | — | — | — |
柚皮素 Naringenin | 5.20E+06 | 6.70E+06 | 3.76E+06 | — | — | — |
柚皮苷查尔酮 Naringenin chalcone | 4.98E+06 | 5.16E+06 | 2.76E+06 | — | — | — |
新橙皮苷 Hesperetin 7-O-neohesperidoside | 2.77E+05 | 1.20E+05 | 9.00E+00 | — | -13.70 | — |
7-氧甲基圣草酚 7-O-Methyleriodictyol | 9.00E+00 | 9.00E+00 | 1.89E+04 | — | 11.04 | 11.04 |
苯甲酸 Benzoic acid | ||||||
2,5-二羟基苯甲酸 O-己糖苷 2,5-dihydroxy benzoic acid O-hexside | 2.92E+07 | 3.39E+07 | 5.05E+07 | — | — | — |
对-氨基苯甲酸 p-Aminobenzoate | 1.71E+07 | 9.05E+06 | 8.87E+06 | — | — | — |
没食子酸甲酯 Methyl gallate | 6.47E+06 | 7.47E+06 | 1.36E+07 | — | — | 1.07 |
奎宁酸 Quinate | ||||||
奎宁酸 Quinic acid | 1.67E+06 | 1.56E+06 | 9.13E+05 | — | — | — |
5-O-对香豆酰莽草酸 5-O-p-Coumaroyl shikimic acid | 1.27E+05 | 4.34E+04 | 9.00E+00 | -12.24 | -13.78 | |
O-阿魏酰奎尼酸 O-Feruloyl quinic acid | 9.00E+00 | 2.08E+04 | 5.65E+04 | — | — | 12.62 |
羟基肉桂酰 Hydroxycinnamoyl | ||||||
松柏醛 Coniferylaldehyde | 1.93E+07 | 1.08E+06 | 2.31E+05 | -4.16 | -2.23 | -6.39 |
松脂醇 Pinoresinol | 1.21E+07 | 3.84E+05 | 4.33E+05 | -4.97 | — | -4.80 |
高香草酸 Homovanillic acid | 5.95E+06 | 1.10E+06 | 1.18E+06 | -2.44 | — | -2.34 |
芥子酸吡喃葡萄糖苷 1-O-beta-D-Glucopyranosyl sinapate | 9.00E+00 | 3.54E+04 | 3.63E+04 | 11.94 | — | 11.98 |
白藜芦醇 Resveratrol | 8.71E+05 | 6.19E+05 | 5.17E+05 | — | — | — |
表5
葡萄种子中重要脂类物质"
物质 Compound | 葡萄种子 Grape seed | 比较组 Comparison group | ||||
---|---|---|---|---|---|---|
JFS | WKS | YDS | JFS vs WKS | WKS vs YDS | JFS vs YDS | |
脂质-甘油磷脂 Lipids-Glycerophospholipids | ||||||
溶血磷脂酰胆碱 16:0 LysoPC 16:0 | 2.57E+08 | 1.98E+08 | 1.61E+08 | — | — | — |
溶血磷脂酰胆碱 16:0 LysoPC 16:0 | 2.46E+08 | 1.88E+08 | 1.51E+08 | — | — | — |
溶血磷脂酰胆碱 18:1 LysoPC 18:1 | 7.60E+07 | 1.17E+08 | 1.14E+08 | — | — | — |
脂质-甘油酯 Lipids-Glycerolipids | ||||||
单酰甘油酯 (酰基 18:3) MAG (18:3) | 2.19E+06 | 9.92E+05 | 8.17E+05 | -1.14 | — | -1.42 |
单酰甘油酯单糖 (18:2) MGMG (18:2) | 7.71E+05 | 3.62E+05 | 3.84E+05 | -1.09 | — | -1.01 |
单酰甘油酯二糖 (18:2) DGMG (18:2) | 7.52E+05 | 2.67E+05 | 2.64E+05 | -1.49 | — | -1.51 |
脂质-脂肪酸 Lipids-Fatty acids | ||||||
十八碳-三烯酸 Octadeca-trienoic acid | 6.76E+07 | 3.64E+07 | 3.28E+07 | — | — | -1.05 |
4-羟基鞘氨醇 4-Hydroxysphinganine | 2.71E+07 | 7.94E+06 | 6.55E+06 | -1.77 | — | -2.05 |
石榴酸 Punicic acid | 1.27E+07 | 1.77E+07 | 6.12E+06 | — | -1.53 | — |
[1] |
doi: 10.1016/S0963-9969(02)00116-3 |
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